胺 amine

避蚊胺分子模型

氨分子中的氢被烃基取代而生成的化合物。按照氢被取代的数目，依次分为一级胺（又称伯胺）、二级胺（仲胺）、三级胺（叔胺）、四级铵盐（季铵盐）。

性质

具有碱性。在气相条件下，氨比任何一种甲胺的碱性都弱得多，但在溶液中其碱性与三甲胺相近，一甲胺和二甲胺的碱性较三甲胺约强10倍。氮原子具有较强的电负性，容易形成氢键，但这种氢键较弱，故胺与同级的醇或酸相比，其沸点较低。低级的胺是气体或易挥发的液体，有的有鱼腥味；高级的胺为固体；芳香胺多为高沸点的液体或低熔点的固体，具有特殊的气味。一些常见胺的物理常数见表。

三甲胺分子模型

一些常见胺的物理常数

胺与酸作用易成盐。在许多有机反应中，常把胺作为亲核试剂使用。其反应活性通常随碱性的强弱而异，取代基的大小对反应活性的影响较大，空间位阻较大的胺反应活性降低。例如，二异丙基乙基胺已完全不能与卤代烷发生作用。此外，芳香胺的重氮化反应也是重要的有机反应之一。

甲钴胺分子模型

结构

胺中氮原子的结构，很像氨分子中氮原子，是以三个杂化轨道与氢或烃基相连接，组成一个棱锥体，留下一个 杂化轨道由孤电子对占据。如果一个胺有三个不同基团时，应有一对对映体：

但由于翻转胺分子中的孤电子对所需要的活化能很低，一般不能分离出其对映体。

制法

胺在自然界中分布很广，其中大多数是由氨基酸脱羧生成的。工业制备胺类的方法多是由氨与醇或卤代烷反应制得，产物为各级胺的混合物，分馏后得到纯品，例如：

由醛、酮在氨存在下催化还原也可得到相应的胺。工业上也常由硝基化合物、腈、酰胺或含氮杂环化合物催化还原制取胺类化合物，例如：

应用

胺的用途很广，在化学工业中占有重要的位置。最早发展起来的有机工业——染料工业，就是以苯胺为基础的。有些胺是维持生命活动所必需的，但也有些对生命十分有害，不少胺类化合物有致癌作用，尤其是芳香胺，如萘胺、联苯胺等都是烈性致癌物质。

摘自：《中国大百科全书（第2版）》第1册，中国大百科全书出版社，2009年